TEMA:

Buenas noches:

Me gustaría saber opciones para la síntesis de esta molécula a partir de la molécula de partida.

Hola,



Pienso que la solución del problema pasa por la preparación de un alfa,beta-insaturado. El paso siguiente es isomerizar hacia beta,gamma pero resulta complejo por la mayor estabilidad del alfa,beta.

Se me ocurre adicionar grupos a la posición beta del alfa,beta-insaturado, por ejemplo un amino, para realizar posteriormente la eliminación de Hofmann, que produce preferentemente el alqueno Hofmann.

También podíamos pensar en una E2 en condiciones cinéticas.

Saludos

Gracias German, eres un crack

Hola German e Ikiwith.

La síntesis propuesta es un verdadero desafío, puesto que el grupo metilo requiere ser funcionalizado adecuadamente para producir por eliminación el doble enlace requerido.
Consiguientemente, me permito presentarles otras alternativas, que desde luego están sujetas también a vuestras observaciones.



Saludos.

Muchas gracias, la verdad que yo no veía forma de resolverlo sin tener que abrir la lactona, ya que hasta ahora no se me ocurría como formar el compuesto carbonilico beta-gamma insaturado

La gran ventaja de las síntesis propuestas por Wilbert, es que colocan el grupo amino en el metilo y al eliminar mediante Hofmann se obtendrá exclusivamente el alqueno esperado.

Un abrazo