TEMA:

aqui propuse una ruta de sintesis para serotonina partiendo de fenol, el problema es queno tengo idea de la preparacion de uno de los reactivos, el 4-amino-butanal, como seria posible una sintesis sencilla de este compuesto, pense una forma partiendo de acetiluro de sodio, pero me deja una mezcla de productos, no es ideal. gracias de antemano.


en el ultimo mobimiento, en el benceno hay un hidroxilo no un metilo, error de dedo.

Hola cecit.
El 4-aminobutal, tiende espontáneamente a ciclarse en un heterociclo de cinco eslabones muy estable debido a la reacción de sus extremos, que forman un enlace imínico, por lo mismo tienes, que trabajar con el 4-nitrobutanal. El grupo nitro se reduce al amino en la úñtima etapa de la síntesis.
El 4-nitrobutanal, puedes obtenerlo por la reacción de adición de Michael de un nucleófilo preparado a partir del nitrometano en medio básico, que se adiciona sobre un compuesto alfa,beta-insaturado aldehido (CH2=CHCHO).

Sin embargo una síntesis de la serotonina y probada en sus bondades, es aquella que resulta de descarboxilar por calentamiento el aminoácido: 5-hidroxi-L-triptófano y este último requiere de un aldehido según la síntesis de Strecker.

Saludos.

hola, con esto solo estaba practicando para sintesis de indoles, por metodo de fischer. gracias por la respuesta.
si aqui habia visto, por descarboxilacion de triptofano para dar triptamina, pero como reacciona el indol para poder introducir un soulfo o un nitro en posicion 5? gracias

Hola cescit.
El indol es muchísimo más reactivo que el benceno, razón por la cual, los métodos convencionales de nitración y sulfonación del benceno, originan polimerizaciones del indol. Se han generado reactivos tales como la sulfopiridina, para sulfonar el indol y la nitralina para nitrar. Los resultado son una mezvla de isómeros en posición 3, 6 y 4 en orden de importancia.
Para obtener indoles con sustituyentes en la posición 5 es mejor partir de una anilina sustituida en posición para, transformarla en sal de diazonio y hacer reaccionar con el enol de un compuesto 1,3-dicarbonílico. Por ejemplo esa es la base de la síntesis de Japp - Klingemann y otros procedimientos de síntesis, que puedes verlos en el siguiente link:

www.quimicaorganica.org/sintesis-organic...esis-de-indoles.html

Saludos

gracias por tu respuesta wilbert, ya estoy estudiando este mecanismo.
saludos