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Síntesis Orgánica

reaccion de adicion con amoniaco

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TEMA:

reaccion de adicion con amoniaco 15 años 1 mes antes #3787

cescit_tijuana Autor del tema Mensajes: 154	me preguntaba si es posible una reaccion de adicion disolviendo un alqueno en un medio etereo y apricando amoniaco gaseoso luego enfriar a -30ºc para formar ion amiduro y ete atacar en forma markovnikoff, pense en por ejemplo 3-buteno, y te quedara 3-amino-butano. gracias de antemano
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Re: reaccion de adicion con amoniaco 15 años 1 mes antes #3788

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola cescit, la reactividad principal de los alquenos es la adición electrófila.
En la reacción que indicas el amoniaco actúa como nucleófilo atacando al carbono sp² del alqueno. Dada la gran densidad electrónica del alqueno y la escasa estabilidad del intermedio formado es poco probable que esta reacción tenga lugar.

Para obtener el producto indicado a partir del alqueno puedes seguir estas etapas:

1. Adición de HBr Markovnikov.
2. SN2 con azida de sodio
3. Reducción de la azida con LiAlH₄.

Saludos

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Re: reaccion de adicion con amoniaco 15 años 1 mes antes #3789

cescit_tijuana Autor del tema Mensajes: 154	gracias por la aclaracion german, etaba estudiando reduccion de birch, y me quedo esa duda, sobre si el amoniaco atacara el alqueno, pero y veo que es improbable.
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