TEMA:

hola tengo una duda con un ejercicio multiple choice que pide el acido 2-metilcinamico (ac. 3-fenil-2,2-metilpropenoico) a partir del propanal
para mí la rta correcta era
1.NaoH 10%
2.benzaldehido
3.H3O+
4.KMnO4 y H2SO4 caliente
era la q mas me cerraba xq desp de la condensación aldólica pensé q el KMnO4 oxidaría el carbonilo dando el ácido, y el H2SO4 deshidrataría el alcohol....aunq realmente no sé si las dos cosas se pueden dar a la vez
esa es una duda.

la otra es q la rta correcta es
1.NaoH 10%
2.benzaldehido
3.H3O+
4.Ag(NH3)+
y para mí, un aldol q reacciona con el rvo de tollens qda intacto, menos en el carbonilo q pasa a carboxilato
es decir, no da el producto q piden!!

please ayuda!!

Pues quitale el hidrogeno acido al propanal con una base fuerte, luego agregas benzaldehido y protonas, como formaste un alcohol y tienes todavía hidrógenos alfa, esos se eliminan \" deshidratas la molécula\" formando un alqueno y al aldehido lo oxidas con acido sulfúrico y dicromato de sodio, si unas permanganato, no se si puedas quitar toda la cadena y formar un ac carboxilico sobre el anillo, o mejor usa reactivo de tollens.

ahhhh ya m di cuenta, me olvidé q tenía un fenilo, se forma una enona y no un aldol, igual con tollens me da carboxilato, no acido jum!! jajaaja

puedes oxidarlo con acido nitrico concentrado no es tan agresivo como el dicromato o el permanganato que te podrian oxidar el alqueno formando un acido carboxilico o una di-hidroxilacion con kmno4.

la verdad q tenés razón, no m había dado cuenta del problema del KMnO4 con el doble enlace, gracias!