TEMA:

he leido acerca de nuevas tecnicas de nitracion de quimica verde usando nitrato de acetilo o benzoilo,hasta ahora solo he visto ejmplos de compuestos de benceno y alquenos, alqguien sabe si es posible producir nitroalcanos usando este metodo.

viendo el mechanismo que plantean algunas patentes, propnen la reaccion del ion nitronio donado por el anhidrido nitrico acetico, que ataca un centro nucleofilico, supongo que por eso se hace en alquenos u benceno, pero seria posible hacerlo sobre una aldehido o cetona catalizado por hidroxido de sodio o algun alcoxido?

en cualquier caso mi dilema es saber si es posible hacer algun nitro alcano por este metodo, por lo mas sencillo que sea, un nitro metano o un nitro etano.
gracias de antemano por las respuestas.

Hola cescit, el NO₂⁺AcO^- es muy usado en la nitración de heterociclos pi excedentes (pirrol, tiofeno, furano e indol). También se emplea en la nitración de alquenos. Sin embargo, en la nitración de alcanos se emplea ácido nítrico o dióxido de nitrógeno.

Saludos

gracias por la respuesta, resuelta mi duda.

La nitración con nitrato de acetilo se usa como dijo German en heterociclos o en compuestos que requieren condiciones mas ``suaves`` para su nitración , en realidad se usa una mezcla de anhídrido acético y acido nítrico para producir el nitrato de acetilo que se descompone en ion nitroso y acido acético con un marcado desplazamiento del equilibrio a la derecha (productos).

En la nitración de alcanos en mayor medida alcanos superiores (aquellos que tienen mas de nueve carbonos en su estructura) se usan sales como trifluoroborato de nitronio o hexafluorofosfato de nitronio, el mecanismo de nitración electrofílica alifática es siimilar a reacciones protolíticas y de alquilación.

Adjunto una imagen que muestra la formación del nitrato de acetilo


A por cierto GEORGE A. OLAH este autor es de los principales estudiosos de la nitración si puedes buscar articulos de el te aseguro que encontraras muchas cosas interesantes de hecho es autor de un libro llamado Nitration: Methods and Mechanisms no lo encuentro en la red , pero esta en la biblioteca de mi universidad :D:D tal vez tambien lo encuentres tu

gracias por la informacion buscare el libro.
saludos