TEMA:

Hola!!! esta pregunta también puede incluirse en el tema heterociclicos. Desearia saber un mecanismo de reacción para sintetizar Acido nicotinico, a partir de nicotina. MI escaso conocimiento en química orgánica solo me permitió realizar una eliminación de hoffman como primera etapa y llegar a un alqueno, pero despues de ahi... ya no supe como hacer. si alguien me da ideas se lo agradezco!!
Desde ya muchas gracias!
Ferchi:kiss:

[1] Nicotina = 3-(1-metilpirrolidin-2-il)piridina

[2] Ácido nicotínico = ácido piridina-2-carboxílico

Tanto el permanganato como el dicromato en medios ácidos oxidan la posición vecina al anillo piridina (aromático) a ácido carboxílico.

Veo innecesaria la eliminación de Hofmann, aunque te conducirá a un dieno que también puedes oxidar a ácido carboxílico.

Un saludo

Perdon!!!... pero esa reacción se da en una sola etapa??? no comprendo
Yo proponia la eliminación para ir desglosando la cadena carbonada que no esta en el producto..

Sorprende en un principio que una simple oxidación pueda eliminar el ciclo pirrolidina, pero las posiciones vecinas a anillos aromáticos \"bencílicas\" se oxidan a ácido carboxílico con permanganato, dicromato o incluso con ácido nítrico. Mira esta dirección:

www.quimicaorganica.org/acidos-carboxili...os-carboxilicos.html

Puedo indicarte una referencia externa a esta página, donde se comenta la reacción:

www.1911encyclopedia.org/Nicotine

{comillas}On oxidation with chromic or nitric acids, or potassium permanganate, it yields nicotinic acid or (3-pyridine carboxylic acid{/comillas}

Sorprendente! pensar que me lo tomaron en un examen y no supe como hacerlo!!!de hecho ni siquiera la profesora indico esta reaccion, mas bien que nos alentaba a hacerlo en etapas, por yo intente con la eliminacion... en fin..todos los dias se aprende algo nuevo. Muchas gracias por toda la informacion que nos brindas!!!!

Es clasica la oxidación con permanganato , el mecanismo es por medio de rupturas homoliticas de los enlaces en el carbono vecino a la piridina .

Algunos proponen la oxidacion con permanganato como un mecanismo concertado , podrias checar el libro :

March\'s Organic Advanced Chemistry

Existe un capitulo completo sobre oxidaciones , con muchos agentes oxidantes .

Por cierto creo que es mucho mas simple la oxidacion con metil piridina en medio básico y calentamiento mira (por cierto lo mismo daria etil o propil piridina el permanganato oxidara ) :


No esta de mas decir que es un aminoàcido que en el medio de reaccion estara formando una sal , tendras que llebarlo a el punto isoelectrico para poder aislarlo.
Cuidate mucho y suerte