TEMA:

hola a todos y gracias por sus respuestas, me quede atorado en esta síntesis, bueno también quisiera saber si está bien, tengo que sintetizar el producto final, que es un análogo de los analgésicos opiáceos, pensé en empezar con tirosina, pero si a alguien se le ocurre una mejor idea que me ayude, gracias.

Hola cescit..

Para formar el segundo ciclo nitrogenado, necesitas utilizar un medio básico no hidroxilado para que ocurra la acción, como por ejemplo el EtONa. Para el resto te propongo que antes de reducir el carbonilo a alcohol, resulevas la formación del éter y la amina terciaria, para lo cual deberás gnerar condiciones para la metilación del fenol.
Por lo demás, marcha la síntesis y para los últimos pasos de hago la sugerencia respectiva.
Saludos:

gracias por la respuesta, pere me surge una duda en la formacion del segundo ciclo nitrogenado, si dices que necesito EtONa como disolvente, este no reaccionaria con los halogenos formados? y otra duda mas, hay otro analogo de este que contiene B-D-manosa unida en el grupo alcohol, la union se hace por medio del hidroxilo del carbono 1, en la manosa, pero la verdad aqui ya no tengo idea de como se pudira elaborar, por que sera una reaccion selectiva en la manosa no?

Buenas! como estan?? despues de tanto tiempo puedo volver a comentar! (Antes no veia los post! no se por que no podia entrar)
Wilbertrivera , estoy anonadado por toda tu participación en la pagina, me parece que me re contra desplazaste!

Hola Hergro.

Estoy seguro, que ahora que te reintegras, podrás aportar excelentemente como lo estabas haciendo.... de manera que manos a la obra..

Un saludo afectuoso.


Wilbert

Hola cescit..

El asunto es de controlar el orden de los eventos, primero se forma la amina, por el lado del 4-bromopropanona, luego necesitas generar un enolato (un carbanión en el carbono alfa al grupo carbonilo) y eso puedes realizarlo con una base como el EtONa o mejor aún con LDA. Luego este nucleófilo desplaza el bromo, que generaste en la estructura de la tirosina por la reacción de Hunsdiecker. Así promueves una cilcación intramolecular y no es correcta la última reacción que escribiste. Te subo la reacción correcta.

En cuanto al otro producto que mencionas, fíjate en su estructura, se formó entre dos alcoholes un nuevo grupo funcional que es el éter. Y esta reacción, puede ocurrir entre dos alcoholes sólo en medios ácidos.

Saludos: