TEMA:

A partir de ácido benzoico y propileno

Buenas de nuevo!!!

Haciendo la retrosíntesis propuesta me han surgido un par de preguntas al respecto:
a) ¿Para reducir la molécula de carbonilo para obtener la molécula objetivo, se podría hacer mediante Clemmensen (Zn, HCl) o Wolff-Kishner (NH₂-NH₂, NaOH)? Si es así ¿cuál de ambos métodos usar? Y, en general, cuándo usar uno u otro?

b) ¿Cómo conseguir el 1-fenilpropanona mediante los reactivos de partida (ácido benzoico y propileno)?



Sé que son bastantes dudas, pero aún me confundo en ciertos aspectos. Aixxxx
Muchas gracias!!!

jeje tengo una pregunta acá, como se une el Benzaldehído y la Etil-Fenilcetona???

Hola Alaynia:

La retrosíntesis esta muy bien elaborada, tan sólo tendrías que mencionar los reactivos (EtONa/EtOH) para la condensación aldólica mixta entre el benzaldehido y la etilfenilcetona, lo que además contestaría la pregunta e inquietud de Metallicem.

Respecto a los dos reductores que mencionas, tienes que manejarlos del siguiente modo:

Clemmensen: Cuando en en torno al grupo carbonilo,no se halle ninguna estructura o grupo funcional, suceptible de reaccionar con el HCl del medio o el nucleófilo pésimo Cl-.

Wolff-Kishner. Cuando no existan en torno al grupo carbonilo, sitios o grupos funcionales, suceptibles de reaccionar con el medio básico OH- y el nucleófilo amina de la hidrazina.

POr otro lado, una estructura alfa, beta insaturada CO como la que tienes como molécula precursora, es un buen sustrato para reaccionar en la adición 1,4 con nucleófilos, según la adición de Michael. Entonces Alaynia, qué tienes para la reacción?

Finalmente, te propongo una retrosíntesis para preparar la cetona que necesitas, para la síntesis y a partir de los materiales que señalas.

Un saludo;)

Wilbert

Hola de nuevo!! Como siempre respondiéndome las síntesis y animándome con ellas

Tienes toda la razón Wilbert!! Me dejé el reactivo para hacer la condensación aldólica, y por eso la desconexión era dudosa a simple vista, como dijo muy bien Metallichem!!!!

Gracias por la explicación de los diferentes métodos para reducir los aldehídos y/o cetonas. Y por el método detallado para la obtención de la cetona.

Por otro lado, no entendí la pregunta que me planteaste (pues no veo lo de la adición 1-4 con nucleófilos). Debe ser que estoy saturada jejeje

Un saludo!!

Hola:

Un compuesto a,b-insaturado carbonílico, se denominan también alquenos conjugados con el grupo carbonilo, razón por la cual el doble enlace de alqueno tiene un comportamiento particular, resulta ser electrófilo y nó cuando se halla sólo por ejemplo en el etileno.
Estos compuestos conjugados pueden sufir adiciones 1,2 y 1,4. Esta última te la represento esquemáticamente.

Saludos:


Wilbert

Hola Wilbert!!! Al final ya lo entendí y es que yo le digo a,b-insaturado y cuento los carbonos, por eso no me salía el 1-4

Muchas gracias por la explicación detallada!! Muy buena la verdad!
Un saludo