TEMA:

Hola buenos días! Como siempre jugando con las reacciones en el papel, estaba pensando en reducir un doble enlace tras la condensación de un aldol. Pongo el ejemplo de lo que he dibujado:



1º punto, en la ruta de arriba, la hidrogenacion Pd/C (veo que se me ha olvidado el hidrogeno  ) manejando las condiciones, tengo entendido que se puede hidrogenar el doble enlace sin afectar al grupo carbonilo.

El punto era...en caso de no poder llevar a cabo una hidrogenación, por problemas logísticos; falta de material, maquinaria, condiciones, etc...

¿Sería una alternativa la ruta que planteo abajo? Una hidrohalogenación, formación del organometálico y su hidrolisis.
¿En este caso si es necesario la protección de carbonilo para evitar la halogenación del metilo de la cetona mediante la posible formación de un enol en medio ácido no?


Nada, era un poco plantear esto, si estaba más o menos bien la idea de la alternativa o si hubiera otras comentarlas también.


Un saludo muchas gracias y feliz semana para cuando lean esto!!

Hola Forero.
Te comparto una sección de mi libro de "Reacciones de Oxidación Reducción en Síntesis Orgánica", que abarca el tema de reducción que te interesa:
 

Saludos


 

¡Fabuloso!  Muchas gracias Wilbert lo leere con gran deleite!

Un saludo!