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Síntesis Orgánica

Reducción de iminas y cetonas

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TEMA:

Reducción de iminas y cetonas 1 año 10 meses antes #14416

DielsAlder Autor del tema Mensajes: 39	Hola chavales. Hace tiempo que tengo una duda sobre la reducción de cetonas e iminas. ¿En qué escenarios es mejor utilizar Na(AcO)3B-H por encima de NaBH4? ¿Utilizar cantidades estequiométricas de un producto como el LiAlH4, no es equivalente a utilizar DIBAL? Gracias.
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Reducción de iminas y cetonas 1 año 10 meses antes #14423

Germán Fernández
Mensajes: 2829

¡Hola!
El triacetoxiborohidruro de sodio presenta una reactividad más reducida que el borohidruro de sodio e incluso que el cianoborohidruro de sodio. Reduce sin problema los aldehídos pero no a las cetonas y es un reactivo muy utilizado en la aminación reductora.

Para la reducción parcial de ésteres, amidas, nitrilos a aldehído el DIBAL da un rendimiento muy superior a utilizar de forma estequiométrica el LiAlH4 que produce altos porcentajes de alcoholes o aminas.

Te envío un saludo!!!

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