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DielsAlder
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Navegador Junior
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Hola chavales.
Hace tiempo que tengo una duda sobre la reducción de cetonas e iminas.
¿En qué escenarios es mejor utilizar Na(AcO)3B-H por encima de NaBH4?
¿Utilizar cantidades estequiométricas de un producto como el LiAlH4, no es equivalente a utilizar DIBAL?
Gracias.
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Germán Fernández
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Fuera de línea
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Administrador
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¡Hola!
El triacetoxiborohidruro de sodio presenta una reactividad más reducida que el borohidruro de sodio e incluso que el cianoborohidruro de sodio. Reduce sin problema los aldehídos pero no a las cetonas y es un reactivo muy utilizado en la aminación reductora.
Para la reducción parcial de ésteres, amidas, nitrilos a aldehído el DIBAL da un rendimiento muy superior a utilizar de forma estequiométrica el LiAlH4 que produce altos porcentajes de alcoholes o aminas.
Te envío un saludo!!!
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