TEMA:

Aquí dejo una síntesis que me he inventado de la Sertralina, me gustaría saber si he cometido algún error gordo en alguna de las reacciones que he ido desarrollando nada más.

*el primer reactivo es el anhídrido succínico, que se ha cortado un poco la imagen


Según la wiki, la sertralina es un isomero CIS, yo como no he sabido como manejar eso he dibujado ahí los posibles enlaces que dan mezcla, pero a rasgos generales no sé cómo esta la ruta que me he inventado ¿qué opinan?

Un saludo!!  y graciaaas!!

Hola Forero.
 te presento un pequeño aporte a la síntesis de uno de los racematos de la sertralina.

 

Saludos

Hola Wilbert! Muchas gracias. Solo un par de preguntas. ¿Qué es el reactivo APA?

Y justo justo en la ultima etapa, esa reducción con NaBH3CN ¿cómo es que consigue que ambos sustituyentes acaben mirando para el mismo lado en forma CIS? Entiendo que reduce el enlace de la imina, pero porque el del diclorobenceno acaba para el mismo lado también.

Un saludo!! y muchas gracias!

Hola forero:
APA. ácido polifosfórico
el cinoborohidruro de sodio, es un reductor selectivo de los enlaces imínicos a aminas. La reducción produce una mezcla racémica. Los racematos deben ser separados por procedimientos cromatográficos. También existe la opción de utilizar una isómero óptico adecuado, como solvente, para inducir a la formación de un solo tipo de isómero óptico en la mezcla racémica.
Saludos.

Oh! gracias Wilbert!! ya lo último que te pregunto   es respecto al cierre del anillo que se da con el APA, ¿esta es una reacción clásica de ataque nucleófilo del anillo de benceno al carbono carbonilico? O sea, quiero decir que actúa simplemente como catalziador? algo "parecido" a una acilación pero sobre el acido carboxilico?

un saludo! feliz finde semana!

Hola Forero.
El ácido polifosfórico, cataliza la acilación del anillo bencénico con el ácido carboxílico y a reacción por lo tanto es una sustitución electrofílica aromática.
Saludos-