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Sintesis de 2 compuestos con sulfonacion 11 meses 2 semanas antes #14022

Hola buenos días, no sabía cómo poner el titulo de esto. Tengo un ejercicio que se me pide buscar la ruta de 2 compuestos pero con la condición de utilizar la sulfonación como grupo protector para dirigir los posteriores grupos entrantes.

he realizado unos intentos, pero no sé si son 100% correctos o si la ruta correcta seria otra, o si hay alguna más adecuada.

En este primer caso desde la acetofenona llegar al acdi 2-bromobenzoico


A grandes rasgos mi logica a sido: 
  • grupo acetilo desactivante, tengo que activarlo asi que lo reduzco a alcohol (grupo activante, aunque en este caso no está unido directamente, asi que no se como afectaría eso)
  • despues sulfono y dirige a para
  • Despues halogeno en orto, unicos sitios viables
  • Oxido para recuperar el grupo carbonilo
  • Desulfono
En el caso 2, se me pide llegar a o-metilanilina desde el propio benceno



La lógica para esto ha sido a grandes rasgos:
  • Una nitración y posterior reduccion con H2 sobre Niquel para obtener el grupo activante
  • Sulfonacion
  • Fridel crafts con 1 mol de cloruro de metilo como reactivo en acido de lewis
  • Desulfonacion

Esto es lo que he podido hacer con el abanico de reacciones de las que tengo conocimiento hasta ahora, voy mirando y estudiando el libro, igual haya alguna reacción o  algún paso que se pueda cambiar.

Pero a grandes rasgos lo que mas me preocupa es que haya puesto algún paso que no se pueda dar o no sea el mas adecuado ya que al fin y al cabo el papel lo aguanta todo

¿Esta en terminos generales bien o debo considerar algún detalle?

Un saludo! Muchas y un millon de gracias como siempre

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Sintesis de 2 compuestos con sulfonacion 11 meses 2 semanas antes #14023

Vale, vale, vale, acabo de darme cuenta cuando he lanzado el post, que el primer caso, no he conseguido el acido 2-bromo benzoico.
  • En vez de reducir a alcohol, debo reducir hasta cadena alquilica mediante reduccion de clemmensen por ejemplo
  • luego continuo con los pasos normales y al final hago una oxidacion de la cadena alquilica con permanganato de potasio en medio alcalino y calor

    quitando este error garrafal donde he obtenido otra molecula, las reacciones intermedias estarian bien?

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Sintesis de 2 compuestos con sulfonacion 11 meses 1 semana antes #14027

El primer caso lo tienes perfecto:
1. W-K o Clemmensen
2. Sulfonar
3. Bromar
4. Desprotección para
5. Oxidación de cadena.

En el segundo caso la secuencia es correcta, pero requiere la protección del grupo amino antes de la sulfonación ya que en medios ácidos se protona y pasa a orientar a meta.

Saludos!!!
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Sintesis de 2 compuestos con sulfonacion 11 meses 1 semana antes #14028

Muchas gracias!! que alegria me da saber que voy por buen camino. Saludoos!
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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