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Quim2525
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Hola
Tengo que completar el esquema de síntesis con los reactivos adecuados.
He propuesto lo siguiente pero no me convence, creo que tiene que existir otra forma más sencilla
Para la primera síntesis
1.- NaOEt, EtOH
2.-BrCh2Ch2Br
3.-H3O+, calor
4.NaOAc, DMF
5.NaOH, H2O
6. H2SO4 (sintetizo la lactona)
7. DIBAl, -78ºC
8. H+
Para la segunda síntesis
1.-MCPBA (Baeyer-Villiger)
2.- H2SO4
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Germán Fernández
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¿Qué te parece utilizar un epóxido?
1. NaOEt, EtOH
2. Oxaciclopropano
3. H2SO4, H2O, calor
4. EtOH, H+
5. DIBAL
6. Br2, H2o
7. H+
El siguiente usuario dijo gracias: Quim2525
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Quim2525
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Me parece bien, no había caído en ello.
Pero no entiendo los pasos 6 y 7, para que es el Bromo?
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Germán Fernández
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Bromo en agua es un oxidante suave, que pasa aldehído a ácido carboxlílico. El aldehído es fácil de oxidar, puedes hacerlo con Cu(II), Ag(I) y Br2, H2O.
La etapa final de protón catalítico es para la esterificación de Fischer que da la lactona final.
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Quim2525
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En el caso en el que tuviera que formar una lactona con un eslabón más (como el ejemplo que adjunto), al no poder usarse el epóxido cual sería la ruta?
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