TEMA:

Hola,
tengo algunas dudas sobre esta síntesis que me gustaría resolver. En la primera síntesis: en el primer paso, rompo el doble enlace con permanganato; en el segundo paso, suponiendo la cetona es más reactiva que el grupo carboxilo formado, protejo la cetona transformándola en un acetal cíclico; en el tercer paso transformo el ácido carboxílico en un haluro de ácido que me permita llevar a cabo una SN2 con CH3ONa y conseguir el éster, finalmente desprotejo la cetona. ¿Esta síntesis está aceptablemente planteada? En la segunda síntesis mi duda es la siguiente: ¿se puede oxidar el hidroxilo del hemiacetal a un carbonilo? Y si es así: ¿el oxidante adecuado es PCC en CH2Cl2?


Gracias de antemano, y un saludo.

Hola, la segunda opción me gusta. Aprovechas la mayor reactividad del aldehído para formar el hemiacetal. Una pregunta, ¿por qué oxidas al final?

Hola, oxidaba para transformar el hemiacetal en el éster final. ¿Es que este paso se produce espontáneamente?En el esquema de la reacción inicial hay un error, lo que quiero obtener es un éster ( el 4-oxopentanoato de metilo), no el hemiacetal. Disculpa el error.

Me parece perfecto el PCC. Saludos.

Hola Ismael:

La ozonólisis oxidativa de la molécula precursora seguida de una esterificación con metanol, es el camino más simple y correcto. Con fines ilustrativos te presente otra opción:

Saludos