Necesito ayuda con este problema:
Un alcohol secundario (A) se hace reaccionar con ácido fosfórico en caliente para formar 3 olefínas (
, (C) y (D) que son isómeros entre si. Ninguna de estas 3 olefinas tiene isomeria cis/trans ni Z/E.
La olefina que se forma en mayor proporción es la (C) y cuando se somete a un proceso de ozonolisi se sabe que por cada mol de (C) solo se forman 2 moles de dimetilcetona.
Cuando la olefina (D), que es la que se forma en proporción intermedia, se trata con ozono se forma el ácido fórmico y una cetona asimétrica (E) la cual se sabe que es una metilcetona y contiene 4 hidrógenos alfa.
Y cuando la olefina (
, la que se forma en menor proporción, se trata con ozono da lugar a la formación de 2 ácidos carboxílicos: el fórmico y el 2,2 dimetilpropanoico.
Fnalmente, cuando las 3 olefinas se someten por separado a un ataque electrofílico con HCl seguido de una sustitución nucleofílica con NaOH, la olefina (C) y la (D) dan 2 alcoholes terciarios (F) y (G). Pero la olefina (
da un alcohol secundario que coincide con el compuesto (A).
Tengo que encontrar todo el proceso que va de A hasta G.
Gracias