TEMA:

Tengo dudas de como resolver el siguiente problema:
Un compuesto A de FM (C4H8O) tiene propiedades reductoras, es decir, se oxida muy fácilmente. Cuando A se trata con NaOH presenta una condensación aldólica, formando un compuesto insaturado B de FM (C8H14O).
Por ozonolisis B produce dos fragmentos. Los dos fragmentos, C i D, contienen el grupo COOH. Sabiendo que uno de los dos fragmentos se puede obtener directamente de la oxidación del compuesto A con Cr (VI), identificar A,B, C i D
También me piden justificar por que es mejor introducir antes el Br que no el Cl
Gracias

Hola me confundió un poco tu ejercicio en la parte de la ozonólisis ya que al abrir el ozónido solo uno de los fragmentos para mi tiene el grupo funcional ácido a menos que el aldehído también se oxide como explico en el esquema que adjunto con mi propuesta

Abdul Alhazared escribió: Hola me confundió un poco tu ejercicio en la parte de la ozonólisis ya que al abrir el ozónido solo uno de los fragmentos para mi tiene el grupo funcional ácido a menos que el aldehído también se oxide como explico en el esquema que adjunto con mi propuesta

Archivo adjunto OZONOLISIS.jpg no encontrado

Yo pienso lo que ti, Abdul, que es la única respuesta posible. Si bien el alqueno se fragmentara en un compuesto con una cetona, el hidruro del aldehído servirá para que se rompa el ozonido, que de otro modo no ocurriría.