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Buenas tardes estimados, me gustaría saber por qué en la hidrólisis ácida de un haluro de alcanoilo el anión halógeno es el grupo saliente y no el agua, ya que como se sabe el agua es mejor grupo saliente que el anión halógeno.

Buenas!!
Los haluros de alcanoílo son los derivados de ácido más reactivos, según tengo entendido la reacción de hidrólisis de los haluros de alcanoílo no necesita catalizador y en agua y a temperatura ambiente la reacción es rápida. Al originarse HCl (en el caso del cloruro de alcanoílo) se suele llevar a cabo en presencia de una base para su neutralización y así evitar reacciones secundarias. El mecanismo de esta hidrólisis es de adición eliminación y el agua actúa como nucleófilo.
Yo creo que la formación del ácido carboxílico estará favorecida por la mayor estabilidad que presenta en medio acuoso; debido a la formación de puentes de hidrógeno y dímeros unidos por dos puentes de hidrógeno (1).
Además al ser un ácido, aunque débil (K_a entre 10^-4 y 10^-5) estará poco disociado, pero los iones carboxilatos formados están estabilizados por resonancia (2), sin embargo la estructura estabilizante formada por el cloruro de alcanoílo es poco importante (3)