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Velocidad E2 9 años 4 meses antes #10087

  • danibio
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Justifica porqué el isómero trans del 4-terc-butilbromociclohexano da la reacción de eliminación a una
velocidad muchísimo más lenta que el correspondiente isómero cis.

Realmente no se por que el trans sería más lento, precisamente estaría menos impedido estericamente no? Agradeceria una foto del compuesto tambien que no se exactamente a que se refiere

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Velocidad E2 9 años 1 mes antes #10266

Hola.
La eliminacion se produce de manera mas rapida si el grupo saliente, en este caso ion bromuro, se encuentra en posicion axial, ya que asi el proton adyacente se extrae con mas facilidad. La unica estructura que tiene mas probabilidades de dejar dicho atomo en posicion axial es la que tiene conformacion cis, por accion del grupo terbutilo el cual es muy voluminoso y tiende a provocar la conformacion de silla que lo deje en posicion ecuatorial.
Intenta dibujar dichas conformaciones y veras que es mas facil comprenderlo.
Un saludo :)

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