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Estoy subiendo la teoría del tema 9. Alcoholes y éteres.

 
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ayuda con esta SN 10 años 6 meses antes #3843

mee he encontrado con este problema que le pusieron en un examen a un amigo, la verdad no he sabido darle respuesta no habi visto algo asi.

a continuacion proponer porducto y platear mecanismo de reaccion.


gracias de antemano

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Re: ayuda con esta SN 10 años 6 meses antes #3847

Hola cescit, se trata de un mecanismo SN1 con transposición de carbocatión.
1. Pérdida del bromo con formación de carbocatión secundario.
2. Transposición de hidrógeno que produce un carbocatión terciario.
3. Ataque nucleófilo del yoduro.

Saludos

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Re: ayuda con esta SN 10 años 6 meses antes #3852

hola german,gracias, ahora comprendo, pero acaso estas reacciones siempre intercambiando bromo por yodo?
gracias.

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Re: ayuda con esta SN 10 años 6 meses antes #3853

Hola, puedes desplazar el equilibrio hacia el compuesto yodado añadiendo exceso de yoduro de potasio o eliminando el bromuro del medio para que no vuelva a atacar.

Tanto bromuro como yoduro son buenos nucleófilos y grupos salientes lo que origina equilibrios.

SAludos

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Última Edición: por Germán Fernández.
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