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Estoy subiendo la teoría del tema 9. Alcoholes y éteres.

 
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Duda sintesis de una molecula 11 años 1 mes antes #2629

Hola, como estan!!!

Disculpas por molestaros tanto, pero tengo duda acerca de los reactivos e intermedios que me piden proponer para completar la siguiente ruta de sintesis. Hasta ahora he propuesto el compueto B y C (que de hecho no se si sean los correctos), pero tengo duda sobre cuales podrian ser los otros; he pensado que el (e) puede ser una base, como un Etoxido, para formar carbocation y que de esta forma se cicle esta parte de la molecula, lo que en principio terminaria en (E). Aun no termino la reaccion y no se si estoy bien, por eso quisiera pedirles el grande favor me ayuden...

Como siempre, mil gracias!

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Re: Duda sintesis de una molecula 11 años 1 mes antes #2630

Ahora si la imagen de la reaccion

Gracias!!!

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Re: Duda sintesis de una molecula 11 años 1 mes antes #2632

Hola cav, estás en lo cierto para llegar a E debes poner una base que desprotone el hidrógeno alfa respecto a la cetona y atacar el aldehído (condensación aldólica), eso te dará un compuesto como F salvo por la cadena del ciclo pirrol que será un acetilo.
Este acetilo se transforma en ácido carboxílico con la reacción del haloformo, echa un vistazo:

http://www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolatos/reaccion-haloformo-yodoformo.html

El ácido formado se esterifica con MeOH/H2SO4 y tienes F.

Si hay dudas sobre los pasos, indícamelo y te subo las etapas.

Saludos

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Re: Duda sintesis de una molecula 11 años 1 mes antes #2646

Hola German, gracias por atender,

En realidad me seria de gran ayuda si subes las etapas, seguro asi me quedara mas claro.

Te lo agradezco en verdad...

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Re: Duda sintesis de una molecula 11 años 1 mes antes #2649

Ahí van unos pasos



Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Lalita83

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