TEMA:

Hola, Alguien me podría colaborar con el mecanismo de reacción para la obtención de la 5,6,7,8,9,10-hexahidrofenantridina a partir de la 2-metilenciclohexanona y anilina. No comprendo porque no se forma la 1,2,3,4,9,10-hexahidroacridina.

Hola Jorge.

Las enonas, un doble enlace conjugado con el grupo carbonilo (CO) de aldehidos, cetonas y ésteres, tienen un comportamiento particular, debido a que el carbono beta, respecto al grupo carbonilo, presenta una carga parcial positiva por resonancia, haciéndolo electrófilo, razón por la cual se justifican las adiciones de nucleófilos, como es el caso de la reacción de adición 1,4, conocida como reacción de Michael. Este comportamiento justifica el producto observado.
En cambio, en el segundo caso se tendría que aceptar que el grupo carbonilo de la cetona (CO), forma una imina con el grupo amino de la anilina, para formar un intermedio que exigiría la reacción entre dos centros nucleofílicos, lo que nunca sucederá
Te acompaño el esquema:





Saludos

Wilbertrivera, muchas pero muchísimas gracias por tu colaboración y que pena agradecerte hasta hoy pero estaba en época de exámenes, y estaba un poco saturado. Te cuento que me sirvió mucho tu explicación.

Saludos, y agradecerte otra vez.