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Reacciones de alquil cobre 9 años 2 meses antes #6850

Tengo unas dudas en estas dos reacciones y me gustaría saber su mecanismo y la acción de cada uno de los productos utilizados:

1) 2-ciclopentenona + [(CH3)2C-OCH2OCH3]2Cu(CN)Li2---->1)TMS-Cl 2)Et3N 3)TiCl4

2)3,5,5 trimetil 2ciclohexenona + Ph2Cu(CN)Li2 +BF3--->

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Re: Reacciones de alquil cobre 9 años 2 meses antes #6852

Ola organis, bienvenida al foro..

Los alquilcuprato de litio R2CuLi, denominados reactivos de Gilman, producen nucleófilos moderados, que se adiciona por el mecaniamso 1,4 a los compuestos alfa,beta insaturado carbonílicos. Esta reacción se denomina reacción de Michael.
LOs cianoalquil o fenilcuprato de litio, también se adicionan del mismo modo al los compuestos alfa, beta insaturado carbonílicos y son mucho más reactivos que los alquil litio, pero lamentablemente son inestables, a pesar de que se trabajan a temperaturas muy bajas, por esa razón se agrega a los medios de reacción el cloruro de trimetilsilano (TMSCl) o el BF3, un ácido de Lewis, para estabilizar al cianocuprato de litio.
Una posible respuesta plausible a tus preocupaciones es la que puedes leer en imagen adjunta.





Si aún deseas profundizar un poco más sobre la química de estos organometálicos, te sugiero el siguiente enlace..

charette.corg.umontreal.ca/CHM6315/20120410-l.pdf

Saludos cordiales. ;)
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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: corregir ortografía
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