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SINTESIS ANILLO DE SEIS MIEMBROS CON UN HETEROATMO 10 años 3 meses antes #5697

HOLA ALGUIEN ME PUEDE AYUDAR CON ESTE MECANISMO NO LE ENCUENTRO LA FORMA.

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Última Edición: por andr.

Re: SINTESIS ANILLO DE SEIS MIEMBROS CON UN HETEROATMO 10 años 3 meses antes #5698

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Re: SINTESIS ANILLO DE SEIS MIEMBROS CON UN HETEROATMO 10 años 3 meses antes #5699

hola andr.

Te hago una propuesta del retroanálisis de la molécula a partir de los materiales que indicas.
Ello te ayudará muchísmo para establecer el mecanismo de la reacción. Saludos:

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Re: SINTESIS ANILLO DE SEIS MIEMBROS CON UN HETEROATMO 10 años 3 meses antes #5701

GRACIAS ME SIRVIO DE MUCHO EL ANALISIS RETROSINTETICO Y AHORA QUE CALIFICACIÓN LE PONEN A MI PROPUEST DE MECANISMO

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Última Edición: por andr. Razón: mecanismo

Re: SINTESIS ANILLO DE SEIS MIEMBROS CON UN HETEROATMO 10 años 3 meses antes #5702

en cuanto sepa como subir el las imagenes lo ago jeje

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Re: SINTESIS ANILLO DE SEIS MIEMBROS CON UN HETEROATMO 10 años 3 meses antes #5704

Buenas, has tenido suerte justo ayer realice el examen de heterociclos, de forma que lo tengo muy reciente jeje.

Como bien pone Wilbertrivera, la retrosíntesis nos da idea de los productos a utilizar y de ahí podemos pensar el posible mecanismo.

Para sintetizar piridinas simetricas, se utiliza la Síntesis de Hantzsch.Aquí te pongo la retrosintesis que ya se propuso.



Respecto al mecanismo, existen dos posibles variaciones mecanísticas, te planteo ambas:

a) Adición de Michael del enolato del 1,3-dicarbonilo para dar lugar al 1,5- dicarbonilo que por reacción con NH3 conduce a la dihidropiridina. Luego oxidando obtenemos la piridina sustituida.



b) Adición de Michael de la enaminocetona, generada por reacción entre el 1,3- dicarbonilo y el NH3, que con posterior oxidacion da la correspondiente piridina. ( Te pongo el mecanismo general, para no poner tanto carbono...)




Ambos mecanismos son correctos, cuando son piridinas Simetricas se suele plantear el mecanismo a), mientras que sin son piridinas Asimetricas, se postula el mecanismo b)

Un Saludo

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