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Mecanismo de la aspirina? 11 años 3 meses antes #4122

Hola, quisiera saber como es el mecanismo para obeter acido acetil salicilico a partir de acido salicilico y anhidrido

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Re: Mecanismo de la aspirina? 11 años 3 meses antes #4123

Hola Disculpa que no pueda hacer la respuesta mediante formulas esquematicas...espero me puedas seguir!!!
el acido salicico(acido 2-hidroxibenzoico) al tener un grupo hidroxilo en posicion 2 (u orto) se encuentra formando puente hidrogeno con el grupo carboxilico del benceno,debido a que los dos estan muy cerca...entonces para romper dicho quelato que no permite cualquier reaccion se hace reaccionar
1)acido salicico con acido sulfurico concentrado (H2SO4) para protonar el grupo carboxilo del acido (asi romper el quelato y permitir la reaccion con anidrido acetico)
2)con el quelato protonado se hace reaccionar con anhidrido acetico y se produce la acilacion del grupo hidroxilo del quelato obteniendose el acido acetil salicico pero con el grupo carboxilo protonado..cuya desprotonacion se hace luego al final de la reaccion con una pequeña alcanilizacion (agregar una base fuerte diluida) o hidrolisis basica para desprotonar y obtener tu producto

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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