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Química Orgánica Avanzada

Mecanismos de Reacción

Reaccion/Reduccion de Rosemund

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Reaccion/Reduccion de Rosemund 4 años 4 meses antes #13577

Meric Autor del tema Mensajes: 152	Buenas tardes, en la mencionada reaccion de un acido chloridrico con H2, Pd /BaSO4 en xyleno para dar un aldehido con acido chlohidrico hay una trasposicion despues de atacar el Pd al carbonilo despues de la cual enCl se situa en posicion beta y el Pd en posicion alfa, la pregunta es como/porque se produce esta trasposicion y cual es el papel del BaSO4 en la reduccion? Un saludo
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Reaccion/Reduccion de Rosemund 4 años 4 meses antes #13580

Abdul Alhazared
Mensajes: 438

Hola Meric,
La reducción de Rosemund no ocupa ácido clorhídrico como materia prima, ocupa un cloruro de ácido y catalizador de Pd, envenenado con Sulfato de Bario, esta es justamente su función envenenar el catalizador para que pierda potencia, y de esta forma no reduzca también el aldehído resultante.
Aunque el mecanismo de la reacción no esta bien definido si se han establecido pasos que explican la transformación:
1..- Envenenamiento del paladio por el sulfato (formación del complejo)
2.- Adición oxidativa del paladio a la ligadura C-Cl
3.- Intercambio Ligando/Hidrógeno
4.- Eliminación reductiva