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Acilacion de aminas 1 año 3 meses antes #13432

Buenas dias,
repasando apuntes sobre la acilacion de aminas, algo no me cuadra.
Si tengo cloruro de acido y le añado una amina primaria, el par del N ataca al carbonilo subiendo y bajando la carga para eliminar el anion cloro, se produce una sal de amonio. Hasta aqui bien, si el medio es la Py, tengo que el par de electrones del N de la pyridina aranca un H del N de la sal de amonio. Aqui no me cuadra dado que lo logico deberia ser que el anion Cl suelto en el medio, arrancara este proton para que luego el HCl fuera eliminado por la Py....

Un saludo

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Acilacion de aminas 1 año 3 meses antes #13433

Hola, una vez realizado el atáque nucleofílico de la amina en una reacción de adición-eliminación sobre el grupo acilo da como resultado la formación de un ácido, y en el medio tienes dos bases (En realidad tres pero solo tomaremos en cuenta a la piridina y al cloruro), uno de esas dos bases reaccionará para desprotonar el nitrógeno y generar un par conjugado de ácido-base, la cuestión radica en que el compuesto más básico será quien desprotone. Entre el cloruro y la piridina, la piridina es más básica a pesar de no ser una base fuerte, el cloruro es de las báses más débiles ya que genera un ácido fuerte al protonarse.
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