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acidez y basicidad

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acidez y basicidad 6 años 10 meses antes #11837

olgaod Autor del tema Mensajes: 24	Hola !!! Quería saber cómo justifico la acidez y basicidad del pirrol e imidazol y cual es más ácido y cual el más basico. Aprovecho para preguntar cómo se hacen las formas resonantes de los heterociclos. Muchas gracias!!!
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acidez y basicidad 6 años 10 meses antes #11839

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola Olga, tienes las estructuras de la base del imidazol en este vídeo. La base del imidazol es mas débil que la del pirrol debido a la deslocalización de la carga entre los dos nitrógeno, por eso su hidrógeno tiene pKa=7, frente al pirrol que tiene 17.
El pirrol no es básico ya que el par del nitrógeno está comprometido en la aromaticidad, mientras que el imidazol posee sobre el nitrógeno del doble enlace un par que si puede ser protonado.