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Química Orgánica II

Estereoquímica II

Reactividad SN1 Y SN2

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TEMA:

Reactividad SN1 Y SN2 4 años 6 meses antes #13155

danrios08
Autor del tema
Mensajes: 1

Hola alguien me podría orientar para resolver este ejercicio
Ordene los siguientes compuestos en orden creciente la reactividad para las sustituciones nucleofílicas uni y bimolecular.
a) 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano y 2-bromopentano
b) 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano y 3-bromo-2-metilbutano
c) 1-bromobutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano, 1-bromo-2-metilbutano y 1-bromo-3-metilbutano.

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Reactividad SN1 Y SN2 4 años 6 meses antes #13165

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola, los sustratos terciarios solo pueden dar SN1, mientras que los secundarios solo pueden dar SN2. Por ejemplo el 2-bromo-2-metilbutano solo puede reaccionar por SN1, el 1-bromopentano solo por SN2, el 2-bromo pentano es secundario y puede ir por SN1 o SN2 dependiendo del nucleófilo.
a) SN2: 2-bromo-2-metilbutano < 2-bromopentano < 1-bromopentano.
SN1: 1-bromopentano < 2-bromopentano < 2-bromo-2-metilbutano

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Última Edición: por Germán Fernández.