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varias cuestiones!! 5 años 8 meses antes #8733

Hola muy buenas,tengo varias dudas de unas preguntas de examen que me gustaria que me respondieran justificandome cada una de las preguntas a ser posible por favor.Serian las cuestiones 1, 2, 4 y 6.
Muchas gracias :)
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Re: varias cuestiones!! 5 años 8 meses antes #8735

Hola kike..
Una forma efectiva de aprender la química, es hacer un esfuerzo en buscar una posible respuesta y pedir ayuda, para ver si el razonamiento utilizadoo en dicho proceso es correcto o incorrecto, por tal razón, te propongo las respuestas correctas y te pido puedas bosquejar una explicación razonada para justificar dichas respuestas y gustosamente comentaré y/o corregire tu análisis.

Las respuestas son: (1): 2.B, (2): 4.b y c, (4): 2. II>I>III

Saludos. ;)

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: corregir redacción

Re: varias cuestiones!! 5 años 8 meses antes #8737

Hola wilbertrivera, gracias por responder.
Pues bien respecto a la pregunta 1 pensaba que seria la respuesta la a puesto que creia que la carga no se puede deslocalizar y ademas tendria el par de electrones libres.
Respecto a la pregunta 2 pensaba que seria la misma respuesta que tu has dado ya que no hay preferencia de ataque nucleofilico desde el doble enlace al proton de HBr y el bromo puede entrar en esas dos posiciones.
En la pregunta 4 tenia dudas y es que no se si se limita simplemente a estados de oxidacion o si para responder la pregunta hay que basarse en efectos deslocalizadores de carga y otros efectos, por lo que si me basara en estados de oxidacion escogeria la 2 ya que el estado de mayor oxidacion es el acido carboxilico y las cetonas son mas acidas que el grupo -OH.
Espero tu respuesta para que me corrijas y muchas gracias.

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Re: varias cuestiones!! 9 meses 3 días antes #12191

chemistry12345 escribió: Hola wilbertrivera, gracias por responder.
Pues bien respecto a la pregunta 1 pensaba que seria la respuesta la a puesto que creia que la carga no se puede deslocalizar y ademas tendria el par de electrones libres.
Respecto a la pregunta 2 pensaba que seria la misma respuesta que tu has dado ya que no hay preferencia de ataque nucleofilico desde el doble enlace al proton de HBr y el bromo puede entrar en esas dos posiciones.
En la pregunta 4 tenia dudas y es que no se si se limita simplemente a estados de oxidacion o si para responder la pregunta hay que basarse en efectos deslocalizadores de carga y otros efectos, por lo que si me basara en estados de oxidacion escogeria la 2 ya que el estado de mayor oxidacion es el acido carboxilico y las cetonas son mas acidas que el grupo -OH.
Espero tu respuesta para que me corrijas y muchas gracias.


Hola forero,
trataré de responder tus inquietudes:
En la primera es discutible, porque el primer compuesto es la amino tetralina, una amina alifatica en la que el nitrógeno no está conectado al anillo aromático. El segundo y tercer compuesto no son como el primero, el nitrógeno está conectado al anillo, y si bien el segundo tiene un grupo alquilo que le dispersa la densidad electrónica al nitrógeno, también tiene un benceno al que donará densidad electrónica con los electrones libres, por lo que coincido contigo en que el compuesto A es el más básico de los tres. Ahora, te propongo un desafío: entre los compuestos B y C, ¿cuál es más básico?
En la segunda, elegiste la respuesta correcta y tu justificación me convence, al tratarse de un dieno conjugado, al introducirse un electrofilo la carga positiva puede ser deslocalizada. Las adiciones pueden ser 1,2 y 1,4. Ahora, ¿se puede hacer que sólo se produzca una sola?
En la cuarta, no se trata de estados de oxidación sino acidez, la beta dicetona está tan oxidada como el ácido carboxilico. El ácido carboxilico pienso que tiene la mayor acidez ya presenta dos estructuras resonantes que estabilizan la carga, además el oxigeno próximo al hidrógeno está unido a un carbono al que el oxígeno le saca densidad electrónica, cosa que en la beta dicetona no sucede, aunque tengas dos oxigenos en los cuales estabilizar la carga, tenés un carbonilo unido a un carbono y el hidrógeno no saldrá tan fácilmente. Y en el caso de la beta-hidroxicetona, obviamente será la menos ácida porque tiene un sólo oxígeno que le da carga al carbono.
Respecto al sexto, tendrás 3 isómeros, revisa el mecanismo en la web o la bibliografía y si tenés dudas volvé a escribir.

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Re: varias cuestiones!! 9 meses 1 día antes #12205

Hola Gabriel, las cetonas no suelen ser mas ácidas que los alcoholes, todo dependerá de la comparación pero veamos el caso de la acetona vs metanol
acetona pka = 26.52
metanol pka= 15.5
( evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf )
El orden correcto sería: II>I>III
El siguiente usuario dijo gracias: gabo15

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