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acontreras
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Hola,
Que problema, como sintetizo etilamina partiendo del acetileno como unica fuente de carbono, intente convertirlo a etanal y luego a amida para su reduccion y conseguir la amina, pero me queda propilamina...???
Que me pueden aconsejar??
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oxk2009
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Hombre, parece claro que no interesa un grupo carbonilo ahí por lo que dices, luego no te lo puedes cargar, solo adicionar + carbonos y eso no interesa.
Una idea simple, quizas seria la reduccion del acetileno a etileno con H2/catalizador de Lindlar, luego bromar el alqueno con HBr y finalmente adicionar NH3 (Sustitución nucleófila SN2).
A ver si te sirve
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acontreras
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Gracias, no tuve en cuenta esta reaccion por la quimioselectividad, en esta no tengo una eficiencia tan alta por la competencia del amoniaco o lo amina primaria, para seguir sustituyendo a aminas secundarias y terciarias.
Veo muy posible la aminacion reductora del etanal.
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Germán Fernández
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La aminación reductora es el método adecuado para obtener aminas a partir de aldehídos y cetonas.
No es buen método la reacción entre haloalcanos y amoniaco, produce mezcla de aminas primarias, secundarias, terciarias y sales de amonio.
Un saludo a tod@s
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Hergro
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Podes hacer la reacción que te dijo oxk pero en vez de amoniaco usa azida de sodio y despues la reducis! obteniendo la amina premaria
Saludos,
Recien vuelo, andaba con unos lios...
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oxk2009
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Siguiendo el razonamiento inicial de acontreras llegabas a la acetamida que por reducción convencional pasa a propilamina.
He estado repasando el tema de aminas, con lo que me he topado con la reacción de Hoffmann que parece que iría perfecta; Tratando la acetamida con Br2 en medio básico acuoso se formaria la etilamina + CO2, con lo que si que podemos sacarnos el grupo carbonilo. El mecanismo de la reacción es complejo.
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