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Basicidad 9 años 3 meses antes #7102

Hola, necesito que alguien me ayude con un ejercicio muy sencillo...

Orden de basicidad.. entre: anilina, p-nitroanilina, p-metoxianilina...

Se que el el p- nitroanilina es el menos basico ya que tiene estructuras de resonancia y una de ellas es muy estable.. esto hace que el compuesto sea mas acido y por ende es menos basico... pero mi dudo entre el para metoxi y la anilina

Ambos compuestos pueden resonar.. pero en el caso del metoxi cuando resuena hay una estructura que es muy inestable (cuando llega la carga al OCH3) ya que esas cargas se repelen.. lo que no se, es la cantidad de estructuras resonantes que tienen estos compuestos... yo creo que es la misma porque el metoxi no puede resonar.. entonces.. el metoxi seria el mas basico por tener una estructura mas inestable de resonancia??

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Re: Basicidad 9 años 3 meses antes #7103

Es correcto tu razonamiento, el metóxido desestabiliza la carga negativa cuando llega al carbono 4 de la p-metoxianilina, lo cual la convierte en una base más fuerte. El nitro genera una estructura adicional, deslocalizando la carga sobre sus oxígenos y dando lugar a la base más débil.

Saludos

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Re: Basicidad 9 años 3 meses antes #7104

Si entiendo, pero mi duda es.. entre el para metoxi anilina y la anilina... cual es mas basica?

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Re: Basicidad 9 años 3 meses antes #7105

La p-metoxianilina es mas básica que la anilina

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Re: Basicidad 9 años 3 meses antes #7106

Gracias!! :laugh:

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