TEMA:

tengo un problema con la basicidad de las aminas aromaticas!! cuando los electrones libres no estan en el anillo eso las hace mas basicas?? y cuando las aminas son derivados de la anilina cual es el orden de basicidad?? esas son mas basicas o mas acidas que las que tienen el N dentro del anillo??

Hola Laura, creo que intentas comparar la basicidad de anilina y piperidina (azaciclohexano). La piperidina es más básica al no existir deslocalización del par solitario, además de recibir densidad de carga por efecto -I de las cadenas carbonadas.
La anilina es menos básica ya que deslocaliza el par solitario sobre el benceno.

SAludos

y en el caso del imidasol, la piridina y la pirimidina?? esas son mas basicas que la anilina y las aminas sustituidas por ejemplo 4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo o la N,N-dimetil- para-metilanilina??

La mas básica se trata del imidazol , despies la pirimidina y al final la piridina. Los pares de electrones que encerré entre óvalos no entran en resonancia con el ciclo debido al ángulo en que se encuentran , eso los hace mas disponibles y les da características mas básicas.



En total el orden de basicidad creo que es el siguiente:

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Aumenta basicidad.

Imidazol, p-aminociclohexilcarboxilato de metilo, piperimidina, piridina, N,N-dimetilanilina

muchas gracias!!!!

Como seria en el caso de la piridina y piperidina. Cual es más basica?