TEMA:

Hola todos,
Estoy viendo un tema sobre sintesis de aminas y me piden que muestre el mecanismo de la sintesis de la etilamina a partir del acetileno,1)sin contaminacion alguna con otra amina y que ademas 2)aproxime las condiciones en las que se llevan a cabo. Sobre lo primero, se que la reaccion no es recomendable con entre halogenuro de alquilo y amoniaco pues se produciria una mezcla de aminas primarias, secundarias, etc. que es precisamente lo que quiero evitar. Entonces, como seria la reaccion?
Les agradezco, quien me pueda ayudar...

Hola Cav.

Te propongo tres alternativas, para preparar la etilamina.

La alternativa A, se conoce como la síntesis de Gabriel, que estoy seguro lo conoces, sólo que el haluro necesario se lo prepara a partir del acetileno.

La Alternativa B, parte desde el mismo acetileno, hasta llegar a una proponamida, que es sometida a la reación de transposición de HOfmann, para eliminar el CO y llegar a la etilamina

La alternativa C, parte del acetileno, para formar con el disiamilborano un aldehido, que luego forma con el NH3, una imina, que será reducida para arribar a la etilamina.

Te ruego puedas completar los esquemas, analizarlo y según tu propio criterio tomar una opción;) .

Saludos:

Wilbert

Hola se me ocurre otra via, a patir del acetileno podemos hacer una hidratación en la cual se forma un enol y se tautomeriza a un aldehído, despues el aldehído se puede oxidar para formar un acido carboxílico, y después se puede tratar con cloruro de tionilo y transformarlo en un cloruro de acilo para hacerlo reaccionar con el amoniaco formando en este caso la Etanamida o Etilamida, la cual se reduce con hidruro de litio aluminio en el solvente apropiado para formar la amina deseada la Etilamina:)

También puedes hacer la reduccion de un nitrilo, con un Cloruro o bromuro de METILO y lo haces reaccionar con Cianuro de Sodio, y obtienes el acetonitrilo y lo reduces con hidruro de litioaluminio !

Hola Metal..

Quisiera que analises si es correcto plantear la transformación de un aldehído en ácido carboxílico con PCC/CCl4. Pués el PCC, es uno de los oxidantes específicos, que a los alcoholes primarios los oxida sólo hasta aldehidos y evita el paso al ácido respectivo. También el PCC, participa de otras oxidaciones de alcoholes alílicos o con metileno activos, estas oxidaciones van acompañadas por reordenamientos en las moléculas.

Saludos.

Wilbert

Muchas gracias, eligire el mecanismo que sea mas viable.
Ahora tengo otra pregunta y es la siguiente: El amoniaco y las aminas se pueden hacer reaccionar con nucleofilos o electrofilos para formar aminas ¿sinteticamnete es mejor utilizar nucleofilos o electrofilos para ese fin? ¿Por qué?
Agradezco me ayuden, pues segun se las aminas son mucleofilos, por lo que solo reaccionarian con electrofilos... o estoy equivocado?