TEMA:

Tengo que ordenar en orden decreciente de basicidad una serie de aminas: 2-aminoetanol, 3-amino-1-propanol y etanamina y no se que criterio tengo que seguir para establecer que una es más básica que otra. Unas aminas tienen más carbonos y dos de ellas tienen un grupo OH pero cuales son las reglas para establecer el orden????

Espero que me puedan ayudar

Hola,
tené en cuenta que la basicidad depende del tipo de sustituyente que tengaa en torno al grupo amino. El cloro, atractor de densidad electrónica, absorbe gran cantidad de carga del carbono, por lo que el grupo amino no tendrá tanta densidad como para atraer un protón. En cambio, con un sustituyente donador de densidad como OH, tendrá una basicidad un poco mayor ya que el carbono cercano al amino tiene mayor densidad de carga, la cual es cedida al grupo amino y puede atraer con más fuerza el protón. Obviamente, será más básica si el OH está en posición 2 respecto al amino.

Vale, pero no se supone que las aminas con cadenas más largas son más básicas que las que tienen cadenas más cortas? ¿o esta justificación es solo válida para cadenas que no tienen grupos funcionales y son alquilicas?

La basicidad de las aminas alifáticas sin sustituyentes se clasifican según la voluminosidad de la amina: una amina secundaria es más básica que una amina primaria o terciaria, una amina terciaria sería algo menos básica que una amina primaria. Pero una amina primaria de 5 carbonos va a ser tan básica como una amina primaria de 7 carbonos. pero si esa cadena de 5 carbonos tiene ramificaciones voluminosas en posición cercana al amino, tenderá a ser menos básica.