TEMA:

Hola! No se resolver el siguiente problema relacionado con las aminas:
Un compuesto A (C6H13N) se obtuvo por reacción del 1,5-pentanodiol (HOCH2CH2CH2CH2CH2OH) con dos equivalentes de cloruro de tosilo en piridina y adición subsiguiente, al cabo de 1 hora de reacción, de metilamina (CH3NH2). La reacción de A con yoduro de metilo proporcionó un compuesto de naturaleza salina B (C7H16NI) que al ser calentado en una disolución acuosa de óxido de plata originó el compuesto C (C7H15N). Cuando este compuesto se hizo reaccionar con yoduro de metilo se obtuvo una sal D (C8H18NI) que por reacción una disolución acuosa de óxido de plata proporcionó el 1,4-pentadieno.
Con estos datos deduzca las estructuras de A, B, C y D y explique todas las reacciones que tienen lugar.
Si alguien fuera tan amable de ayudarme! Gracias por adelantado!

Hola, ¿qué te parece esta secuencia?:

Muchísimas gracias por la ayuda!