TEMA:

Me dicen q este compuesto no presenta estéreoisomería y que reacciona con:

.EtOH para dar C+B
.NaOEt/EtOH para dar C
.(CH3)2CuLi para dar D

Pense en dos compuestos, pero el alqueno lo descarte xq no reacc con alcoholes,
Entonces plantee esto:



Pero tmb me piden la reacción de el compuesto B + Br2, seria HBr con Br… (¿?) Que hice mal? O esta mal redactado??

En el problema planteas como compuesto de fórmula C5H9Br el bromociclopentano. Supongo que has observado que hay una insaturación en la fórmula y supusiste que se trata de un ciclo, pero también puede ser un doble enlace. Supón que el compuesto de partida es el 1-bromo-2-penteno, esta molécula también cumple la fórmula. Intenta completar las reacciones con ella a ver que ocurre.

Saludos

claro ya lo vi!! estoy saturada y no vi el Br, me quede en q era un alqueno y nada mas... entonces ya esta, queda asi:

el 1-br-2-penteno recciona con EtoH, que da 1-etoxi-2-penteno (C) mas 3-etoxi-1-penteno ( B ), este al reaccionar con Br2 (en presencia de Cl4C) da 3-etoxi-1,2-dibromo pentano (E)

el 1-br-2penteno si reacciona con NaOEt/EtOH da C, y con el organohaluro de gilman da 1-metil-2-penteno, mas CuCH3 y LiBr (D)

muchas gracias!!

¡Me encata ese entusiasmo Chloe!:

La molécula que propones (C5H9Br), puede presentar dos isómeros estructurales, los cuales no presentan estereoisomería. Germán te propuso trabajar con el 1-bromo-2-penteno y encuentro un error en una de las reacciones que propones,con el EtOH, aspecto que debes superarlo.

Para ello, me animo a reescribir las reacciones correctas propuestas por tí. Con el añadido de alguna pequeña explicación.

Y que tal si vuelves a escribir las reacciones con el 5-bromo-2-penteno?. Te parece?

Un saludo. Wilbert

claro tmb qda ese... con 5-br-2-penteno

da 1-etoxi-3-penteno, la AE? supongo q sera, no la vimos en mi catedra, de hecho pensaba q no daba nada esa reacc, pero parece q daria 3-etoxi-1-bromopentano... dudo q haya traslape del C+ ya q es mas o menos lo mismo un C q otro
con EtONa/EtOH dara 1-etoxi-3-penteno y con Gilman 2-hexeno

Hola, me parece importante comentar que la posición del bromo es alílica (vecina a un doble enlace). Con un nucleófilo malo (como etanol) un sistema alílico primario sigue una reacción de tipo SN1, con formación de un carbocatión estabilizado por resonancia.

En caso de emplear un nucleófilo bueno, tendrá lugar un mecanismo SN2.

Con estas ideas propongo otra posible solución al problema:



En esta última reacción el ataque del cuprato también podría darse sobre el carbono del doble enlace, SN2\'

Saludos