TEMA:

es posible sintetizar amidas usando un metodo para enlaces peptidicos. el metodo involucra el acido carboxilico tratado con cloroformiato de etilo, para generar un anhidrido que es atacado luego por una sal de amina, como clorhidrato de amina.
en mi caso es para ver si es posible sintetizar, naftalen-2-carboxi piperidinamida, usando acido naftalen-2-carboxilico, cloroformiato de etilo, y atacarlo con clorhidrato de piperidina. se usa cloroformo como disolvente y catalizado por una amina terciaria como trietilamina o piridina como aceptor de protones.
gracias de antemano

Hola Cescit

¿Puedes subir las estructuras de las moléculas?

Un saludo

aqui estan.

Hola cescit.

1. sería preferible que trabajes con la sal sódica del ác. 2-nafatlencarboxílico
2. Tienes que elaborar una explicación convincente de que en el anhídrido no simétrico, es el 2-naftoilo que selectivamente se combina con la piperidina y no así el otro grupo.

Saludos.

hola, en el libro especifica que no trabaja con sal de sodio por ser insoluble en agua, para eso usa la trietilamina capturando el proton del acido, lo del la comvinacion de la piperidina en el anhidrido asimetrico, tambien me lo pregunte, en el libro no los especifica muy bien, pero dice que simplemente la amina no ataca al ester carbonico, y describe un rendimiento del 99%, en la reaccion original usan prolina protegida con boc, y clorhidrato de glicina formando un ester con etanol,luego desprotegen los grupos.
tambien menciona que encuento se agrega la solucion de clorhidrtao de amina en cloroformo y trietilamina se empieza a desprender CO2 al desplazarse el grupo carbonico liberando al etanol.
supongo que el carbonidlo del grupo carbonico es muy inestable o poco lectrofilico como para ser atacado por una amina.
sin embargo en la sintesis original usan una amina primaria, nose si el uso de una secundaria tendria un efecto negativo.

Hola.

Es extraño, el ácido es evidentemente poco soluble en agua y no así la sal sódica que es un carboxilato.
Por otro lado el naftoilo es más electrófilo, debido al efecto inductivo -I del naftaleno.

Saludos.