TEMA:

Buenos diaass! Estaba dando una lectura a un temario y menciona esta reaccion:



Básicamente dice "La hidrólisis básica de un B-cetoéster acilado se ha utilizado en algunos casos para preparar un nuevo B-cetoéster. El producto de acilación sufre el ataque nucleófilo de la base sobre el grupo carbonílico más electrófilo, es decir, uno de los dos grupos cetónicos."

Lo que no me queda claro es esa hidrolisis con amoniaco, ¿no es posible que se formara algun sub producto de imina? o sea, como es que transcurre el mecanismo de esa hidrolisis basica en lugar de la iminacion para liberar el grupo acilo?

Con una explicación general un poco verbal de lo que ocurre me seria de mucha utilidad, muchas gracias como siempre!

Un saludo!

Hola querido Ruben! Como bien dices, podria tener lugar una iminación en el carbonilo y una imidación en el éster. Probablemente sea por eso, al menos en parte, por lo que el rendimiento global sea del 54%.
La realidad es que para este tipo de síntesis parece más sencillo y eficiente utilizar adiciones de michael a enonas.