TEMA:

Buenas de nuevo!

Una pregunta respecto a muchos de los mecanismos explicados: ¿La etapa de equilibrio ácido base cómo tiene lugar? Por ejemplo en la reacción de anhídridos con alcoholes descritos.

www.quimicaorganica.org/anhidridos-teori...s-con-alcoholes.html



Gracias por la ayuda!

En la etapa 1 cuando ocurre el ataque nucleofílico del alcohol sobre el carboxilo el desplazamiento del equilibrio debería estar más hacia los reactivos que hacia los productos ya que la especie química formada posee dos cargas efectivas esto debería darle una mayor inestabilidad(los reactivos son más estables).
En la etapa 2 el desplazamiento del protón no debería darse hacia el oxígeno sin carga negativa habiendo un oxígeno con una carga neta negativa. Se protona el oxígeno con carga negativa y luego el otro oxígeno sp2 forma un puente de hidrógeno con este hidrógeno (una especie con 6 miembros.
En la etapa 3 ocurre el rompimiento tal y cual como lo dice pero la única diferencia es que ya está ubicado el protón en la otra parte de la molécula.

Hola, en este tipo de mecanismos (reacciones en medio neutro) se aprovechan los protones cedidos al medio en una etapa para protonar grupos que deben irse como grupos salientes en la etapa siguiente.

En este ejemplo se protona el grupo acetoxi, para transformarlo en mejor grupo saliente y favorecer la tercera etapa de eliminación.

Saludos

Hola Germán y pregunton!!

Gracias a vuestras explicaciones pude aclarar la duda. ¡¡Ya está entendido!! O por lo menos, eso creo y espero. jejej

Un abrazo!!!