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TEMA: Sustituyente en los acidos carboxilicos

Sustituyente en los acidos carboxilicos 3 años 4 meses antes #9673

Como obtener el acido 2metil propenoico a partir del acido propanoico.
(no se si estoy seguro, pero no si halogeno primero el acido con catalizador luz o calor, para obtener 2 cloro propanoico, luego que obtengo ese compuesto lo hago reaccionar KOH para obtener el acido propenoico, para luego alquilarlo con halogenuro de alquilo para luego obtener el acido 2metil propenoico)

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Sustituyente en los acidos carboxilicos 3 años 4 meses antes #9675

Hola¡
Desconozco que se pueda usar hidróxido de potasio para realizar una reacción de eliminación. Hasta donde mi conocimiento alcanza (que es poco :cheer: ) se utilizan bases mas fuertes como el etóxido o el metóxido para llevar a cabo estas reacciones y, en tu caso particular, estos son suficientemente nucleófilos como para atacar la posición del carbonilo y formar un éster.
Dicho esto he pensado otro camino para obtener el producto que tu quieres. Es perfectamente discutible asi que cualquier fallo que creas que pueda tener será bien recibido por mi parte ;)



Por pasos sería:
- Reducción con hidruro de litio y aluminio.
- Eiminación con acido sulfúrico concentrado.
- Halogenación con cloro gas en presencia de luz ultravioleta.
- Sustitucion nucleofila bimolecular (Sn2) con hidroxido.
- Oxidación con ácido crómico.

Espero tu respuesta.
Un saludo¡¡
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El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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Última Edición: por Glattuh.

Sustituyente en los acidos carboxilicos 3 años 4 meses antes #9681

Hola foreros:

Tengo entendido que desean preparar el ác. 2-Metilpropenoico a partir del propano, razón por la cual l apropuesta de síntesis tiene que ser revisada.

Saludos

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Sustituyente en los acidos carboxilicos 3 años 4 meses antes #9682

Hola.
Fallo mío si, me he comido un metilo :huh: . No obstante en el enunciado que nos propone clifor se parte de ácido propanoico.
En cualquier caso vuelvo a proponer otra síntesis, a ver que os parece (pienso que es un camino demasiado laborioso para llegar el producto, a ver si alguien más se anima a proponer uno mas sencillo ;) )



- Reducción con dos equivalentes de hidruro de litio y aluminio
- Eliminación con sulfúrico concentrado
- Adición Markovnikov a un doble enlace con clorhídrico
- Preparación del reactivo de Grignard con magnesio metal en dietiléter
- Ataque del mismo a formaldehído seguido de acción ácida
- Sn2 del alcohol con cloruro de tionilo en medio piridina
- Eliminación con metóxido de sodio
- Halogenación radicalaria con bromo molecular
- Sn2 con hidroxido en medio acuoso
- Oxidación con ácido crómico

Un saludo¡
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Última Edición: por Glattuh.

Sustituyente en los acidos carboxilicos 3 años 4 meses antes #9683

Hola foreros.

La síntesis es una actividad heurística y la fortaleza de los diseños de síntesis se basan en el uso de reacciones con mecanismo de reacción conocidos y que proporcionen rendimientos elevados. Asimismo es preferible pensar en planes con el menor número de etapas, para arribar a rendimientos aceptables.
Les propongo otras tres alternativas adicionales la síntesis requerida:



Saludos. :P
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El siguiente usuario dijo gracias: Glattuh

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