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Química Orgánica II

Derivados de Ácidos

facilidad de hidrolisis

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facilidad de hidrolisis 14 años 1 mes antes #5337

bravosmm Autor del tema Mensajes: 36	hola a todos... tengo algunas dudas con este problema... dice: para cada uno de los pares siguientes, elija el sustrato que se hidroliza con mas facilidad.fundamentar eleccion...
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Re: facilidad de hidrolisis 14 años 1 mes antes #5342

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola bravos, en el mecanismo de hidrólisis el paso lento suele ser el ataque nucleófilo. La hidrólisis se hace más rápida si los grupos unidos al carbonilo roban carga y aumentan su polaridad.

a) el haluro es más reactivo que el éster.
b) el éster halogenado es más reactivo (el efecto inductivo del halógeno aumenta la polaridad)
c)El compuesto oxigenado más reactivo (el oxígeno cede menos carga al carbonilo que el azufre)
d) Imagino que la amida no sustituida es más reactiva. Los metilos donan carga por efecto inductivo, haciendo que el grupo amino sea más dador.

Saludos

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