TEMA:

Hola.
Según la teoría de los ácidos, cuando se hacen reaccionar estos con PBr3 lo que conseguimos es el bromuro de ácido, pero en el video del problema 5 de ácidos, cuando haces reaccionar el ácido con Br2 y P catalitico, y comentas que tambien de puede utilizar PBr3, lo que halogenas es el carbono alfa. Por qué? No se debería formar el brumuro de alcanoilo?
Muchas gracias.

Los ácidos carboxílicos tienen 2 hidrogenos reactivos, el del acido y el que se encuentra en posicion alfa al carbonilo.

Bueno si hacemos la reacción con PBr₃ solo conseguimos la halogenación en el ácido de forma que tenemos el bromuro de acido, sin embargo cuando la reacción va con Br₂ catalizado con fósforo se consigue la halogenación en alfa, es la Reacción de Hell-Volhard-Zelinskii.

A si pones Br₂ y PBr₃, cantidades equivalentes vamos a obtener la bromación en ambas posiciones posibles.

Quizás así todo suena a "memoria" hay que saber que ocurre cuando se dan los casos, yo creo que se puede ver mucho mejor lo que ocurre y porque viendo el mecanismo de la reacción:

Un saludo
LM