TEMA:

hola a todos aqui les traigo una duda:

tengo un fenol con un CH2Br en posicion orto y quiero transformarlo a acido carboxilico (cambiamdo el Br por COOH) que metodo seria el indicado carboxilacion de un reactivo de gignard o una hidrolisis de nitrilos????

espero puedan contestarme esque me confundo mucho con ese tipo de problemas.

gracias.

Hola, ambos métodos me parecen efectivos. El magnesiano con dióxido de carbono va bien al no presentar la molécula hidrógenos ácidos, y una SN2 con cianuro de sodio seguida de hidrólisis también, puesto que se trata de un sustrato primario y benciílico.

Saludos

german escribió: Hola, ambos métodos me parecen efectivos. El magnesiano con dióxido de carbono va bien al no presentar la molécula hidrógenos ácidos, y una SN2 con cianuro de sodio seguida de hidrólisis también, puesto que se trata de un sustrato primario y benciílico.

Saludos

el grupo OH no afectaria en ninguna de las dos???

Perdona por la respuesta anterior, el comentario sería correcto si se tratara de bromuro de bencilo sin grupos OH en el benceno.

La presencia del grupo hidroxilo del fenol no hace viable la reacción con organometálicos, salvo que protejamos dicho grupo. Puedes convertir previamente el fenol en un éter de metilo (hay diversas posibilidades de protección) y una vez protegido formar el organometálico.

Con NaCN puede funcionar la reacción bien sin necesidad de proteger.

{nota}Los organometálicos no se pueden formar en presencia de grupos con hidrógenos ácidos {/nota}

Saludos

Tengo una duda en en el método con NaCN la hidrólisis ácida del nitrilo puede deshidratar el alcohol o no?

Tengo una duda en en el método con NaCN usado es ese ejercicio la hidrólisis ácida del nitrilo puede deshidratar el alcohol o no?
Ó puedo usar una hidrólisis basica