TEMA:

Tengo una duda sobre el mecanismo de formacion de amidas a partir de acido carboxilico. En mi este caso, se anade DCC para activar el COOH, que es un mal grupo saliente y asi conseguir el carboxilato. Este entiendo que es el que reaccionaria con la amina para formar la amida. Pero no entiendo muy bien cual seria el movimiento de electrones, como reacciona el DCC con el COOH, que intermedios se forman etc... Tengo un poco de lio. Gracias por la ayuda!

Hola María gracias por tu pregunta y participar en el foro. Ahora mismo yo tampoco lo tenía claro y lo he tenido que buscar.

La DCC normalmente se usa en la síntesis de péptidos para activar el grupo hidroxilo, ya que es mal grupo saliente, pero supongo que hasta aquí ya sabes.

En esta misma web hay un ejemplo en este enlace:

www.quimicaorganica.org/aminoacidos-peptidos/536-sintesis-del-

también puedes ver una imagen del mecanismo en este otro enlace

www.chemistrysteps.com/wp-content/upload...c-acid-and-amine.png

además, añadir un enlace en wikipedia, creo que se trata de la misma reacción que formalmente se le llama esterificación de Steglich
en.wikipedia.org/wiki/Steglich_esterification

En resumen: el mecanismo parece empezar con la DCC desprotonando el ácido para formar el carboxilato, y posteriormente el carboxilato ataca al carbono electrofilo de la DCC

Espero te sirve de ayuda esta información, un saludo!

 

Muchas gracias por la ayuda!