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Acidez y basicidad 1 año 6 meses antes #13908

Hola.
¿Por qué los ácidos carboxílicos son más ácidos que las amidas y estas a su vez son más ácidas que las cetonas?
¿Qué características se toman en cuenta para determinar que una especie es más o menos ácida que otra?

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Acidez y basicidad 1 año 6 meses antes #13909

Hola, si dibujas las bases conjugadas verás que los carboxilatos deslocalizan la carga sobre dos oxígenos, que son átomos muy electronegativos y soportan bien esa carga.
En el caso de la amida la carga se reparte entre oxígeno y nitrógeno, el nitrógeno menos electronegativo la soporta peor y la base es menos estable, más fuerte, por tanto el ácido conjugado más débil.
La cetona por su parte tiene una base conjugada que reparte la carga entre oxígeno y carbono. El carbono es el peor átomo par estabilizar la carga, por su posición a la izquierda en la tabla periódica.
Te dejo un vídeo sobre comparar la acidez de hidrógenos, aunque quizá no sea el más adecuado a tu pregunta:

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: zaniah892

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Última Edición: por Germán Fernández.
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