TEMA:

Germán Fernández escribió: Debes revisar la apertura de oxaciclopropanos en medios nucleófilos:

www.quimicaorganica.net/apertura-oxaciclopropanos.html

y la reactividad de los organometálicos

www.quimicaorganica.net/sintesis-alcoholes-organometalicos.html

Saludos

el mecanismo que realiza wilber parece ser este

[img]www.quimicaorganica.net/sites/default/files/img/organica/alcoholes/organometalicos_sintesis/organometalicos-sintesis-alcoholes-04.png[/img]

pero no tenemos un ester.

bueno , vuelvo a preguntarte, como es que logro un fenol , a partir de un benceno? gracias.

Aquí puedes ver como Luis forma un m-bromofenol a partir de benceno. www.quimicaorganica.org/foro/21-benceno/...para-bromofenol.html

Existen otras opciones, como la formación de una sal de diazonio y su posterior tratamiento con agua, la oxidación del cumeno, formación de un clorobenceno y posterior tratamiento con NaOH bajo fuerte calefacción.

Ahora que me fijo en el árbol de Wilbert, comprendo tu preocupación. La última etapa tiene dos pasos que no ha especificado en la retrosíntesis.
El ataque del organometálico al propanal genera un alcohol, que debe volver a oxidarse para formar una cetona que vuelve a ser atacada.

También puedes oxidar el aldehído a ácido, esterificando posteriormente y después adicionar dos equivalentes del magnesiano, lo que rinde el alcohol final en una etapa.

Hola Javi..
Hay un error, , lo que quería mostrarte es que los alcoholes terciarios que tienen al menos un par de sustituyentes idénticos, suelen formarse a partir de ésteres como sustratos y dos equivalentes de un reactivo de Grignard, este último aporta los sustituyentes idénticos, subo la versión corregida:
Intento subir la nueva imagen, pero no logro sustituir por la via de edición,

Saludos :

Hola , espero tener suerte en este envío.

Definitivamente, tengo algún problema.

Completo la idea, a partir del alquino se forma el aldehido que será oxidado a ácido carboxílico con CrO₃/H+, el cual se esterifica con alcohol etílico en medio ácido.
El éster formado se trata con dos moles del Grignard correspondiente.... para llegar a la MOlécula Objetivo.


Saludos

Bueno wilber, ahora me quedo todo mas claro je , muchas gracias !

necesito hace una mini ruta sintetica con nombres presente una pero no me qdo bn