TEMA:

Estimado Tobe10, 
en tu caso vas a tener que pasar por la reacción de Sandmeyer usando m-bromonitrobenceno. Agua y calor son las condiciones para obtener fenol a partir de la sal de diazonio..

La diazotación también la podés hacer cuando hayas obtenido la o-bromoanilina.

uenas! Yo haría una diazotación (nitración, reducción y formación del catión nitrosonio, diazotación que forma la sal de diazonio y luego con calor te queda benceno+) para luego atacar con un nucleófilo como NaOH (OH-). teniendo el fenol, ya podrías hacer una bromación, pero te quedaría mayoritariamente el p-bromofenol, que no es lo que buscás, por lo que podrías primero realizar una sulfonación para "tapar" el para, para que mayoritariamente se forme el ácido o-bromo-p-fenolsulfónico y luego con hidrólisis ácida, sacás el grupo sulfonado. Todos los mecanismos están en el foro, te invito a verlos ahí. Saludos!