TEMA:

Buenas tardes,

En el laboratorio hemos sintetizado 3,5-difenilisoxazolina, para ello partimos del benzaldehido haciéndolo reaccionar con clorhidrato de hidroxilamina, dando una oxima como intermediario.

Mi duda esta precisamente en el mecanismo de formación de dicha oxima, en un vídeo creado por Germán Fernández he entendido muy bien el proceso en caso de tener un medio ácido; pero en nuestro caso tenemos hidroxido de sodio en el medio, entonces? ¿Cómo es posible la formación de dicha oxima?

Os adjunto los pasos seguidos en la reacción.



Muchas gracias por vuestra ayuda!!

Hola, el medio básico le hace aumentar la nucleofilia al NH2OH.Es decir, aumenta su poder nucleofilo
Saludos

En este caso no, ella no tiene hidroxilamina, ella tiene el clorhidrato, el rol del hidróxido es liberar la sal

Hola Abdul,
Obviamente primero el NaOH reacciona formando NaCl + H2O pero si hay exceso de NaOH entonces ya hace aumentar la nucleofilia además ya se aumenta la nucleofilia del nitrógeno en el momento en el que le quitamos la carga positiva
Saludos

Solo en caso de exceso se realizaría una catálisis básica, ella no indica exceso por lo cual se entiende que el reactivo se coloca en relación equimolar. Por otro lado el poder nucleofílico del nitrógeno protonado es nulo, por eso la necesidad de liberar la sal , no podemos hablar de que aumenta el poder nucleofílico de algo que aun no esta presente.

Sin embargo sucede que sin liberar la sal y con un tiempo generoso en reflujo la reacción tambien se llevaria a cabo, ¿como lo explicarían?

Hola Abdul,
Gracias por su rápida respuesta.Si estas haciendo un reflujo le estas dando temperatura por lo tanto le das la energía suficiente para superar la energía de activación.
Saludos