TEMA:

Una pregunta Desch. De la reacción del óxido de estiren o con metanos en presencia de metóxido sódico, aunque me hable de la presencia del metóxido sódico, la reacción sigue siendo en condiciones ácidas ¿verdad?

Un saludo!!

loroverde escribió: Una pregunta Desch. De la reacción del óxido de estiren o con metanos en presencia de metóxido sódico, aunque me hable de la presencia del metóxido sódico, la reacción sigue siendo en condiciones ácidas ¿verdad?

Un saludo!!

No, si te dicen que la reaccion del epóxido se dan con alguna base como Hidroxido Sodico (adicion OH) o bien como dices Metoxido Sodico (adicion OMe) son ambas en medio básico.

Para introducir los mismos grupos pero en condiciones ácidas deberiamos usar Agua y alcoholes que ahora si se adicionarian al carbono mas sustituido.

Y yo que pensaba que estaba en condiciones ácidas, claro por eso no me cuadraba...vaya follón...jajaja Muchísimas gracias. Un saludo!!

Hola Desch, buenas tardes.
Perdona, pero es que sigo un poco dudoso con el tema de cuando es ácido y cuando es básico.
Te adjunto una reacción que dice: óxido de etileno con etanol en medio ácido.(No se si esta bien)
Es que como me hablabas en el mensaje anterior de la adición de agua si fuera el caso de una reacción en medio ácido...pues me hago un pequeño lio conmigo mismo.

Mi confusión viene porque he leído que con nucleófilos neutros se necesitan condiciones ácidas para activar el éter para el ataque del nucleófilo y por ello primero debemos protonar el oxigeno. ¿esto es lo mismo que una reacción en condiciones ácidas? Es que justamente tengo un ejemplo en el que me dice que es en condiciones básicas y me aparece un H2O para crear un OH.







Otra duda, la reacción, ¿es regioselectiva tanto si es en medio básico como si lo es en medio ácido?

Un saludo !!

Hola, que tal.

Si las reacciones están bien. Con MeOH se hace medio básico, protonando el oxigeno del epóxido y para el SCH3 (NaSCH3) es en medio básico.

Si con nucleófilos neutros y poco nucleófilos como los alcoholes (R-OH) y el aga (adición OH) debemos hacerlo en condiciones ácidas para activar, muy bien si.
Por eso te decia en el comentario anterior la comparación de como adicionar OH al epóxido, bien en condiciones básicas (NaOH, donde el nucleófilo es el OH que se adiciona al menos impedido al ser condiciones básicas) o bien si lo hacemos en condiciones ácidas (H2O, adicionamos el agua previa protonación para activarlo y que la reacción tenga lugar). Son dos formas de formar un epóxido según nos interese.

Lo que ocurre es que el epóxido sin protonar es menos reacitivo, entonces para que se de sin protonar hay que usar un nucleófilo mas básico y mas fuerte, por eso la adicion de alcoholes y agua sin protonar es imposible...no va la reacción, pero si en vez de adicionar agua adicionamos Hidroxido Sódico lo que tenemos es -OH que es muy nucleófilo entonces la reacción si va sin protonar.

Un ejemplo donde lo vas a ver muy claro, el fenol vs el ión fenóxido:

Para el caso comentado del agua y NaOH:
Y si la reacción siempre es estereoselectiva sea el medio que sea, es una adición ANTI al doble enlace carbono-carbono.


Un saludo
Desch

Uf..muchisimas gracias Desch me lo he leído varias veces, y todavía lo tendré que hacer alguna vez más jejejej.
Un salduo!!