TEMA:

Buenas noches, necesito ayuda por favor con esta transformación, a partir de propano y etileno obtener pentanal, me pueden ayudar? Gracias

hola alberto! aqui te dejo mi propuesta, pero ya sabes, revisala que no se si es 100% correcta, a ver si algun moderador lo ve y nos saca de dudas, saludos!

sobre todo porque el grignar puede atacar al aldehido directamente, igual con un organometalico mas debil, o protegiendo el aldehido


 

Gracias Pájaro13, a ver, desde el desconocimiento, en mis apuntes, el aldehído con reactivo de Grignard es para formar alcoholes, repito desde mi ignorancia en el tema...

AlbertoVI escribió:

Gracias Pájaro13, a ver, desde el desconocimiento, en mis apuntes, el aldehído con reactivo de Grignard es para formar alcoholes, repito desde mi ignorancia en el tema...

 

Si, sí, y así es, grigranrd ataca aldehídos y cetonas para formar alcoholes, el punto es que ahí además tienes un halógeno en alfa, y podría reaccionar antes que el carbonilo, esa es mi duda, queda saber que carbono es más reactivo en ese punto. Se podría usar un organometálico más suave tal vez y así asegurar la sustitución en ese punto.

O puedes introducir la función alcohol más tarde. Quiero decir, en vez de formar una bromohidrina al principio, formar un dihalogenuro de alquilo.

Otra que se me acaba de ocurrir es que formes, dihalogenuro de alquilo, y elimines para formar el alquino (acetileno) correspondiente, lo trates con una base fuerte y así obtienes un buen nucleófilo y lo uses para reaccionar con el cloro-propano del otro lado y formar el pentino, y ya puedes meter la función alcohol mediante hidroboracion

Es probable que el magnesiano dé bajo rendimiento en esa reacción, pero se puede cambiar por un organometálico de cobre.
Pienso que también lo podríamos plantear como una alquilación, vía enolatos, o mejor vía enaminas.
 

Un detalle importante es que la halogenación radicalaria del propano da mayoritariamente 2-bromopropano